1986年张艾嘉在专辑《你爱我吗》中尝试了与不同创作人的合作。不仅有诗人李格弟、王新莲、黄韵玲三位才女的参与，更有陈扬、李泰祥大师级音乐人的大手笔，甚至钟晓阳也奉献了半首词作。如果说上一张专辑心绪是跌荡起伏的，那么《你爱我吗》则明显弥漫着迷茫与无助的氤氲。 《我爬站在全世界的屋顶》在陈扬沉郁的钢琴伴奏下，张艾嘉掏心掏肺地表露了一名女子高处不胜寒的脆弱。《那天我们谈了一夜的生活》犹如平静湖面泛起的层层涟漪，有着曲终人散后顾影自怜的惆怅。专辑中最引人瞩目的《最爱》在黄韵玲温润的钢琴声中未成曲调先有情，张艾嘉的歌声未出场肠已断魂已销。很多人一直把它当作张艾嘉自己爱情心路写照来听，毕竟相知未必相守总有残缺的美感。到了《她打算这样过一生》中，张艾嘉年轻时代的梦想已被现实生活击得粉身碎骨，反复吟唱的“真的真的没有办法”，以自嘲自讽的口吻传递了对生活之真实的无奈。《一个失恋男子的告白》中，张艾嘉“啦……啦”的歌唱早已不再是《童年》里的意气风发，平淡乏味的生活片段将理想离间得支离破碎。整张《你爱我吗》就像唱片封底张艾嘉暗夜里独饮咖啡的图景，蔓延着无尽孤独感伤、麻木惫懒的情绪。